尴尬一：请客吃饭，当然她也在。酒足饭饱，他喊了一声：这顿我请了！主动跑到总台去付帐，回来的时候后面跟了个小姐。因为钱不够。尴尬二：他应邀到朋友家去玩，发现很多他送给自己女友的礼物。强压怒火一问，朋友都自豪地说是女友送的。尴尬三：他换了一身新衣服，在楼下等她。为了给她一个“惊喜”，他决定从树后跳出来吓她一下。谁知跳出来的时候正巧踩在西瓜皮上，自己坐在水坑里不说，还溅了她一身的泥点。尴尬四：经过漫长的等待，终于下雨了！虽然不大，他还是拿了一把小伞等在她下班的路上。 “你没带伞？我送你回家吧！” “不要紧的，雨不大，我自己走好了。伞又这么小，你自己打吧！”尴尬五：第一次见面，走了好久了。他说：“我饿了，你呢？” “有一点。”“该吃饭了，你回家去吧。” “今天我家没人，我在外面吃好了。” “哦，我知道有一家面店还不错，我们一起去吧？” 然后一起走了两站路多一点，来到一家大排挡。“老板，来两碗三鲜面。素三鲜。” “我不要鸡蛋，你呢？也不要吧？老板，两碗都不要加鸡蛋。” “我有事，先走了。” “哎，不是说一起吃饭的么？怎么就走呀？我送你……等等，老板，只要一碗就好了！”
尴尬六：她经常从他那里借书，书里也经常会夹着些小纸条。但有一次，她无意间拿错书了，发现里面有很多的纸条。当然不是给她的。尴尬七：终于等到她上夜班了。他打电话过去。 “喂，是你呀？有什么事啊？”“嘿嘿，没啥事……” “哦，我还有点事。以后没事就别打电话来了。” “嘟———嘟———”尴尬八：对面来了一群女孩子，对身边的同事瞟都不瞟一眼，只对他窃笑。他有点飘飘然了，点头微笑示意。“难道我真的那么有魅力？嘿嘿……”到了宿舍才发现是拉练没拉。尴尬九：车上人很多，他本来在里面，不怎么挤。但是突然发现门口上来一位靓女！于是费劲心思向车门口挤。终于挤到她身边了，还没来得及仔细瞧，她终于忍不住了，吐了他一身，然后说了句对不起就下车了。尴尬十：天赐良机：下雨，她又没带伞。于是他自告奋勇骑车送她回家，她坐在后坐上为他打伞。多浪漫！没走几步，一起跌到水坑里。于是她打车先走了，他自己扛着车子回家。